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随后,左久间信盛就与与下间赖旦、下间赖成二人商议一番后为参阵诸将分配了各自的任务:左久间信辰(左久间信盛之弟)负责攻打刈谷城北面;左久间兵卫介(左久间信盛庶子)负责攻打刈谷城西面;下间赖成负责攻打刈谷城南面;下间赖旦负责攻打刈谷城东面;进藤坚盛(左久间家重臣)负责攻打刈谷城三之丸东侧的大手门;左久间盛政(鬼玄蕃、夜叉玄蕃,左久间信盛从侄)担任游军。
为了不让里见义尧出兵增援刈谷城,左久间信盛还派遣左久间信荣、奥山盛昭(左久间盛昭,左久间大学之子)等人率军攻打知立城、东端城、重原城、福谷城等地,意图牵制这些驻扎在三河、尾张两国境目地带的里见家诸将,从而达到进一步孤立刈谷城的目的。
在织田·一向一揆联军攻打了刈谷城一个多月的时间里,左久间信盛、下间赖旦、下间赖成等人是绞尽脑汁,使出了各种招数,驱使己方军势昼夜不息的攻城。但让左久间信盛、下
间赖旦、下间赖成等人欲哭无泪的是,纵使织田·一向一揆联军的将士挥汗如雨,顺便把正木一族祖祖辈辈都「亲切问候」了几万遍以上,可这刈谷城就是巍然不动,反而自身的伤亡多达五千以上。
不仅如此,偏偏这段时间天公不作美。
就在织田·一向一揆联军对刈谷城发起勐攻之际,因周边气候突然恶化,不是刮风就是下雪,使得织田·一向一揆联军的后勤补给出现了一些问题。这就让原本缺少攻城器械、装备参差不齐(一向一揆军仅有少数僧兵穿戴铠甲)的织田·一向一揆联军士气下降的更快了。
更为严重的是,在织田·一向一揆联军攻城期间,左久间信辰在搭云梯登城之际,被守军用大铁炮一枪击毙;左久间兵卫介在刈谷城下指挥左久间势攻城之际,被守军用铁炮击中脖子而坠于马下,因伤重不治而亡;进藤坚盛在率军抵近刈谷城大手门之际,被守军用弓箭一箭击中右胸,差一点儿就一命归西。
因轻敌冒进所导致的后果如此苦涩,左久间信盛被友军闹得是气不打一处来。
可攻城并非是织田·一向一揆联军的强项,他们在面对坚如铁壁一般的城防,完全无法实现速战速决,只能望城兴叹。
最终,左久间信盛在与下间赖旦、下间赖成二人商议一番后决定,只好暂停对刈谷城发起强攻,改为长久围困,待服部友贞所率的尹势水军众经三河湾突袭里见义尧后方之际,再伺机重启对刈谷城的强攻。
这时,里见义尧在得知刈谷城被围以后,他当然不会袖手旁观,为了保住刈谷城,他直接摆出了一副不惜一切代价的架势来。
随即,里见义尧就亲自镇守冈崎城,负责调度粮草辎重,令长子里见义弘为总大将,节制大给城城主里见左京亮、足助城城主土岐为赖、市场城城主胜行远、广濑城城主里见民部大辅、田代城城主酒井胤治、龟山城城主酒井胤敏、牛久保城城主村上信清(北信浓村上氏庶流)、酒吞城城主松平昌久等将率一万余军势前去救援。
可以说,里见势的这一支援军里除了缺少里见义尧自己,几乎是倾尽了里见义尧的家底。
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